在爱情的追逐路上，成建俊始终遵循着他独特的恋爱守则：“自古以来，恋爱就是…在第100天时直达本垒” 怀揣着这样的期待，他一次次用心经营感情，然而现实却总与他开玩笑。每一段恋情，即便他倾注了无数心血，满心欢喜地熬到第100天，却总是被失望的阴霾笼罩，最终以分手收场。 某一天，成建俊再次因相同的缘由，结束了一段100天的恋情。伤心欲绝的他，当晚借酒消愁，喝得酩酊大醉。在醉意朦胧中，他与路边偶遇的长发男子共度了一夜。可当他酒醒之后，却惊愕地发现，眼前的长发男子竟是他相识已久，并且最为讨厌的学长夏正硕！这一场意外的相遇，究竟会在两人之间碰撞出怎样奇妙的火花？他们又将展开一段怎样跌宕起伏的故事。